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昆明植物所在三尖杉生物碱催化不对称全合成研究中取得新进展(图)
三尖杉生物碱 催化不对称 合成
2023/11/9
三尖杉生物碱因其多环复杂化学结构,特别是含叔碳和氮杂季碳两个相邻手性中心等合成挑战性,及重要抗癌生物活性,一直成为国际研究热点。目前该类生物碱全合成研究文献中,消旋体的合成研究占多数,而为数有限的不对称合成中仍多依赖于手性原料,故发展催化不对称的全合成新策略、新方法对解决来源受限的重要植物天然产物—三尖杉生物碱全合成具有重要意义。
三尖杉碱骨架构筑中间体末端炔键的NMR确证
NMR 末端炔键 13C-1H-异核耦合常数 三尖杉碱NMR 末端炔键 13C-1H-异核耦合常数 三尖杉碱
2009/10/28
3-(6-乙炔基苯并[1, 3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-羟基-丙磺酸4′-碘-4′-戊烯酯是我们设计的三尖杉碱化合物合成路线中的关键中间体,其分子中的末端炔键对于构建三尖杉碱的环状结构及立体化学至关重要.常规DEPT和HSQC实验中均不能得到末端炔键存在的信息,导致合成步骤无法继续进行.本文通过研究异核一键耦合常数设置值对DEPT实验和HSQC实验的影响,为关键中间体3-(6-乙炔基-苯并[...
摘要 本文报道了异三尖杉酯碱侧链酸(3)的立体选择性合成。(R,R)-(+)-酒石酸先制成酒石酸二甲酯缩丙酮(8), 然后经烷基化、构型转换、催化加氢、碱性水解、部分酯化和酸性水解, 首次成功地得到了预期产物3。
三尖杉碱全合成研究的新进展
抗癌药 三尖杉硷 全合成 三尖杉酯碱
2007/12/23
摘要 三尖杉碱是抗癌药物-三尖杉酯类尖化合物的母体。它的全合成研究一直受到众多学者的亲睐。近几年来,取得了三条新的合成路线。共同特点是:采用单环或二环小分子为原料,巧妙地合成了具有独特五环结构的三尖杉硷(1)。其中的Kuehne路线,产率达到41%。
摘要 2-氧代-6-甲基庚酰基三尖杉碱(3)与0-(1-甲氧基异丙基)羟基乙酸甲酯(4)在强碱性试剂二异丙胺锂(LDA)存在下,起亲核加成反应,反应中间体5在室温用酸性丙酮水解,得到一种新的三尖杉酯类生物碱一一高异三尖杉酯碱(6c)及其立体异构体(6a、6b、6d)的混合物,产率56%、通过制备薄层层析分得这四个立体异构体,它们的1H NMR和异三尖杉酯碱及其立体异构体的1H NMR类似,推定了它...
摘要 1-溴-4-氧戊烷的乙二醇缩(1)的格氏试剂,与草酸二乙酯反应, 得2,6-二氧-6-乙二醇缩酮庚酸乙酯(2). 2经相应的钠盐3丶酰氯4再转化成-α-酮酰基三尖杉碱(5). 5经Reformatsky 反应, 酸性水解后与碘甲烷的板氏试剂反应. 所得产品经pH梯度萃取并结合氧化铝干柱层析纯化, 得到高三尖杉酯碱及其差向异构体的混合物8. 然后制成苦味盐, 经分级结晶, 再分别转化成游离碱8...